Tytuł: | Chemia organiczna Część I | | Autor: | J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers | | ISBN: | 978-83-204-3506-1 | | Ilość stron: | 342 | | Data wydania: | 05/2009 | | Format: | 21.0x27.5cm | | Wydawnictwo: | WNT | |
| Cena: | 99.00zł | |
W części pierwszej podręcznika na wstępie przedstawiono powiązania chemii organicznej z innymi jej dziedzinami, znaczenie dla rozwoju licznych gałęzi przemysłu; omówiono strukturę cząsteczek organicznych w aspektach topologii, klasyfikacji, metod i ustalania ich budowy oraz struktury przestrzennej w powiązaniu z opisem kwantowo-mechanicznym, a także zasady nazewnictwa związków organicznych, metody spektroskopowe służące określaniu struktury cząsteczek oraz ogólnie spektroskopię UV.
Kolejne rozdziały poświęcono fizykochemicznym aspektom reakcji chemicznych, m.in. wielorakim aspektom reaktywności cząsteczek organicznych na przykładzie procesów addycji do grupy karbonylowej, następnie zagadnieniom sprzężenia aromatyczności oraz ich wpływu na własności fizyczne i właściwości chemiczne cząsteczek.
Omówiono kinetyczne i termodynamiczne aspekty reaktywności z uwzględnieniem katalizy oraz wpływu rozpuszczalnika, a także kwasowości i zasadowości pod kątem ich związku z kinetyką i mechanizmami reakcji organicznych. Te ostatnie zagadnienia rozwinięto na przykładzie szerokiej klasy reakcji związków karbonylowych.
W dalszej części omówiono reakcje addycji związków metaloorganicznych do grupy karbonylowej, problemy regioselektywności w procesach addycji do układu sprzężonego w α, β – nienasyconych związkach karbonylowych, substancji nukleinowej na karbonylowym atomie węgla, reakcje tworzenia kondensacji związków karbonylowych aminami oraz redukcji grupy karbonylowej do grupy metylenowej.
Opisy przebiegu podanych reakcji zawierają liczne i obszerne odniesienia do zagadnień kwantowo-mechanicznych oraz spektroskopowych metod identyfikacji produktów
Książka zawiera materiał niezbędny w podstawowym kursie chemii organicznej i skierowana jest przede wszystkim do studentów politechnik i uniwersytetów.
Rozdziały: Wykaz skrótów
1. Czym jest chemia organiczna Chemia organiczna a Ty Związki organiczne Chemia organiczna a przemysł Chemia organiczna a układ okresowy la. Chemia organiczna a ta książka Pola „Powiązania tematyczne" Kolorowe pola w tekście i notatki na marginesach Zadania Kolor
2. Wzory związków organicznych Szkielety węglowodorowe i grupy funkcyjne Rysowanie wzorów cząsteczkowych Szkielety węglowodorowe Grupy funkcyjne Klasyfikacja atomów węgla w grupach funkcyjnych według poziomów utlenienia Nazewnictwo związków Nomenklatura systematyczna Jak chemicy naprawdę nazywają związki? W jaki sposób tworzyć nazwy związków? Zadania
3. Oznaczanie struktur organicznych Wstęp Spektrometria mas Magnetyczny rezonans jądrowy Widma w podczerwieni Możliwość szybkiej identyfikacji dzięki połączeniu technik spektrometrii mas, NMR i IR Zapowiedź tematyki rozdziałów 11. i 14. Zadania
4. Budowa cząsteczek Wstęp Budowa atomu Podsumowanie zagadnienia znaczenia liczb kwantowych Orbitale atomowe Orbitale molekularne – dwuatomowe układy homojądrowe Dwuatomowe cząsteczki heterojądrowe Hybrydyzacja orbitali atomowych Wnioski Zadania
5. Reakcje w chemii organicznej Reakcje chemiczne Chemicy organicy przedstawiają mechanizmy reakcji za pomocą wygiętych strzałek Samodzielne rysowanie mechanizmu za pomocą wygiętych strzałek Zadania
6. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej Orbitale cząsteczkowe wyjaśniające reaktywność grupy karbonylowej Cyjanohydryny powstałe w reakcji cyjanków z aldehydami lub ketonami Kąt nukleofilowego ataku na aldehydyi ketony Atak nukleofilowy „wodorków"na aldehydy i ketony Addycja związków metaloorganicznych do aldehydów i ketonów Addycja wody do aldehydów i ketonów Tworzenie hemiacetali w reakcji alkoholi z aldehydami i ketonami Kataliza kwasowa i zasadowa podczas tworzenia hemiacetali hydratów Produkty addycji wodorosiarczanu(IV) Zadania
7. Delokalizacja i sprzężenie Wstęp Budowa etenu (etylenu, CH2=CH2) Cząsteczki z więcej niż jednym wiązaniem podwójnym węgiel-węgiel Sprzężenie Układ allilowy Inne układy podobne do allilowego Sprzężenie dwóch wiązań π Widma UV i w zakresie widzialnym Aromatyczność Zadania
8. Kwasowość, zasadowość i pKa Wstęp Kwasowość Definicja pKa Zasadowość Obojętne zasady azotowe Obojętne zasady tlenowe pKa w akcji - prace nad syntezą leku, cymetydyny Zadania
9. Związki metaloorganiczne w syntezie wiązań C-C Wstęp Związki metaloorganiczne zawierają wiązania węgiel-metal Synteza związków metaloorganicznych Zastosowanie związków metaloorganicznych w syntezie organicznej Szczegółowe rozważanie niektórych mechanizmów Zadania
10. Addycja sprzężona Sprzężenie zmienia reaktywność grup karbonylowych Alkeny sprzężone z grupami karbonylowymi Polaryzację można wykryć metodami spektroskopowymi Orbitale molekularne decydują o reakcjach addycji sprzężonej Reakcje addycji sprzężonej z amoniakiem i aminami Addycja sprzężona z alkoholami może być skatalizowana przez kwasy zasady Addycja sprzężona czy prosta addycja do grupy karbonylowej? Sole miedzi(I) wywierają znaczący wpływ na odczynniki metaloorganiczne Wnioski Zadania 11. Protonowy rezonans magnetyczny Różnice między węglowym i protonowym rezonansem magnetycznym Całkowanie - określanie liczby atomów wodoru dla każdego piku Zakresy widma protonowego rezonansu magnetycznego Protony przy nasyconych atomach węgla Zakres alkenów i benzenu Zakres aldehydowy: nienasycony atom węgla połączony z tomem tlenu Sprzężenie w widmach protonowego rezonansu magnetycznego Podsumowanie Zadania
12. Substytucja nukleofilowaw grupie karbonylowej (C=O) Produkt nukleofilowej addycji do grupy karbonylowej nie zawsze jest związkiem trwałym Pochodne kwasów karboksylowych Pochodne kwasów karboksylowych - różnice w reaktywności Otrzymywanie innych związków w reakcjach substytucji pochodnych kwasowych Otrzymywanie ketonów z estrów - problemy Otrzymywanie ketonów z estrów - rozwiązania Reasumując... I ujmując w skrócie... Zadania
13. Równowagi, szybkości i mechanizmy: podsumowanie zasad mechanistycznych Jak daleko i jak szybko? Jak zmienia się stała równowagi w zależności od różnicy energii między substratami i produktami Jak uzyskać równowagę faworyzującą pożądany produkt Przy oznaczaniu stałych równowagi ważna jest entropia Stałe równowagi zmieniają się wraz z temperaturą Przyspieszanie reakcji - prawdziwy powód ogrzewania Kinetyka Kataliza w reakcjach substytucji do grupy karbonylowej Hydroliza amidów może mieć kinetykę trój cząsteczkową Izomeryzacja cis-trans w alkenach Produkty kinetyczne a produkty termodynamiczne Niskie temperatury chronią przed przebiegiem niepożądanych reakcji Rozpuszczalniki Podsumowanie mechanizmów z rozdziałów 6.-12. Zadania
14. Substytucja nukleofilowa w grupie C=O przebiegająca z utratą karbonylowego atomu tlenu Wstęp Tworzenie hemiacetali w reakcji aldehydów z alkoholami Acetale powstają z aldehydów lub ketonów oraz alkoholi w obecności kwasu Aminy reagują ze związkami karbonylowymi Aminy z imin: redukcyjne aminowanie Podstawienie do atomu węgla C=O prowadzące do wiązania C=C: krótkie spojrzenie na reakcję Wittiga Podsumowanie Zadania
15. Przegląd metod spektroskopowych Trzy powody powstania tego rozdziału Czy spektroskopia może być pomocna w badaniu właściwości chemicznych grupy karbonylowej? Pochodne kwasowe najłatwiej odróżnić za pomocą podczerwieni Małe pierścienie: generowanie wewnętrznego naprężenia oraz silniejszego charakteru s na zewnątrz pierścienia Proste obliczenia częstotliwości drgań rozciągających C=O w widmach IR Oddziaływania między różnymi jądrami przyczyną olbrzymich stałych sprzężenia Identyfikacja produktów za pomocą metod spektroskopowych Tabele Zadania
|