Głównym tematem tej części podręcznika są najważniejsze typy reakcji chemicznych, a więc reakcje substytucji na przykładzie substytucji nukleofilowej zachodzącej na węglu sp3, substytucji elektrofilowej aromatycznej, reakcje eliminacji jako konkurencyjne do reakcji substytucji nukleofilowej, a ponadto reakcje alkenów oraz różnorodne aspekty addycji nukleofilowej do wiązania podwójnego lub układu sprzężonego.

Na zakończenie tej części książki opisano zagadnienia selektywności reakcji organicznych na przykładzie reakcji chemo-, regio-, i stereoselektywnych, wyjaśniając je na gruncie mechanistycznym. Omówiono na licznych przykładach, głównie związków naturalnych, podstawowe problemy syntezy organicznej na tle omówionych wcześniej zagadnień selektywności reakcji.

Książka przeznaczona dla studentów, doktorantów uniwersytetów i politechnik kierunków chemicznych, oraz pracowników naukowych ośrodków badawczych.

Rozdziały:
Wykaz skrótów

1. Stereochemia             
Pewne związki mogą występować w postaci pary form lustrzanych
Zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego jest znane jako czynność optyczna
Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są enancjomerami
Badanie stereochemii związku
Rozdzielanie enancjomerów    
Zadania               

2. Substytucja nukleofilowa na nasyconym atomie węgla
Substytycja nukleofilowa
Budowa a trwałość karbokationów
Mechanizmy substytucji nukleofilowych SN1 i SN2
Jak ustalić, który mechanizm (SN1 czy SN2) prowadzi do powstania produktu?
Reakcja typu SN2
Grupa odchodząca
Nukleofile
Nukleofile w reakcji SN2
Porównanie nukleofili i grup
odchodzących W nawiązaniu do reakcji: eliminacji i przegrupowania           
Zadania               

3. Analiza konformacyjna
Łańcuchy atomowe przyjmują różne
konformacje dzięki obrotom wokół wiązań
Konformacja i konfiguracja
Bariery rotacji
Konformacje etanu
Konformacje propanu
Konformacje butanu
Naprężenia pierścieni
Szczegółowa analiza konformacji
cykloheksanu
Podstawione cykloheksany
Związki o usztywnionej konformacji
Różnice w reaktywności aksjalnie i ekwatorialnie podstawionych pierścieni
Cykloheksanon i cykloheksen - pierścienie zawierające atomy węgla o hybrydyzacji sp2
Układ wielopierścieniowy
Podsumowanie
Zadania

4. Reakcje eliminacji
Substytucja nukleofilowa a eliminacja
Do eliminacji dochodzi, gdy nukleofil atakuje atom wodoru zamiast atomu węgla
Wpływ nukleofili na występowanie reakcji eliminacji i substytucji
Mechanizmy reakcji E1 i E2
Budowa związku może sprzyjać reakcji E1
Znaczenie grupy odchodzącej
Reakcje E1 mogą być stereoselektywne  Reakcje E1 mogą być regioselektywne
W stanie przejściowym reakcje eliminacji  E2 mają konfigurację antyperiplanarną
Reakcje eliminacji E2 mogą być stereo specyficzne
Reakcje eliminacji E2 pochodnych cykloheksanu
Reakcje eliminacji E2 halogenków winylowych - otrzymywanie alkinów
Regioselektywność w reakcjach E2
Układ anion-grupy stabilizujące u możliwia wystąpienie reakcji według  mechanizmu E1cB
Podsumowanie
Zadania

5. Addycja elektrofilowa do  alkenów
Reakcje alkenów z bromem
Utlenianie alkenów do epoksydów
Addycja elektrofilowa do niesymetrycznych alkenów
Addycja elektrofilowa do dienów
Niesymetryczne otwieranie jonów bromoniowych
Addycja elektrofilowa do alkenów może być stereo selektywna
Tworzenie stereoizomerów w reakcjach addycji elektrofilowej do alkenów
Reakcje stereoselektywne z udziałem jonów bromoniowych
Reakcje jodo- i bromolaktonizacji
Przyłączanie wody do wiązania podwójnego
Wnioski
Zadania

6. Otrzymywanie i reakcje enoli i jonów enolanowych
Czy substancja czysta może być mieszaniną związków?
Tautomeria keto-enolowa
Budowa zwykłych aldehydów i ketonów
Badania równowagi związków karbonylowych z enolami
Enolizacja jest katalizowana przez kwasy i zasady
Jon enolanowy jako związek pośredni w reakcji katalizowanej zasadą
Przegląd różnych rodzajów enoli i jonów enolanowych
Trwałe enole
Następstwa enolizacji
Enole i jony enolanowe w roli pośrednich produktów reakcji
Równoważniki trwałych jonów enolanowych Otrzymywanie eterów enoli
Reakcje eterów enoli
Wnioski
Zadania

7. Aromatyczna substytucja elektrofilowa
Wstęp: enole i fenole
Benzen i jego reakcje z odczynnikami elektrofilowymi
Substytucja elektrofilowa w fenolach
Aktywujący efekt wolnej pary elektronowej atomu azotu
Substytucja elektrofilowa w alkilobenzenach
Substytucja w pozycji meta
Podstawniki halogenowe (F, Cl, Br i I)
Dlaczego niektóre reakcje zatrzymują się na etapie monopodstawienia?
Ważne reakcje selektywne
Substytucja elektrofilowa w syntezie
związków fizjologicznie czynnych

8. Elektrofilowe alkeny
Wstęp - elektrofilowe alkeny
Sprzężona nukleofilowa addycja do alkenów
Reakcje sprzężonej substytucji
Epoksydowanie nukleofilowe
Nukleofilowa substytucja aromatyczna
Mechanizm addycji-eliminacji
Nieco chemii farmaceutycznej - otrzymywanie antybiotyku
Mechanizm SN1 w reakcji aromatycznej substytucji nukleofilowej - związki diazoniowe
Mechanizm reakcji biegnących przez  stadium benzynu
Atak nukleofilowy na związki typu allilowego
Wnioski
Zadania

9. Chemoselektywność: reakcje selektywne i reakcje zabezpieczające
Selektywność
Związki redukujące
Redukcje grup karbonylowych
Katalityczne uwodornienie
Usuwanie grup funkcyjnych
Redukcja rozpuszczonymi metalami
Grupy funkcyjne mogą różnić się między sobą pod względem termodynamicznym lub kinetycznym
Czynniki utleniające
Wnioski
Zadania               

10. Synteza w akcji
Wstęp
Benzokaina
Sacharyna
Salbutamol
Tyroksyna
Muskalur - feromon płciowy muchy domowej
Grandisol - feromon płciowy samca kwieciaka bawełnianego
Synteza peptydu - chemia karbonylowa w akcji
Synteza dofetylidu - leku zwalczającego arytmię serca
Rzut oka w przyszłość
Zadania               

11. Alkilowanie anionów enolanowych   
Grupy karbonylowe wykazują
zróżnicowaną reaktywność
Ważne aspekty dotyczące wszystkich reakcji alkilowania
Nitryle i nitroalkany mogą ulegać alkilowaniu
Wybór elektrofila w procesie alkilowania
Litowe enolany związków karbonylowych               
Procesy alkilowania enolanów litu
Zastosowanie specyficznych równoważników enolu w reakcjach alkilowania aldehydów i ketonów
Alkilowanie związków
β-dikarbonylowych
W reakcji alkilowania ketonów występuje problem regioselektywności
Enony stanowią rozwiązanie problemu regioselektywności
Podsumowanie
Zadania

12. Reakcje jonów enolanowych z aldehydami i ketonami: reakcja aIdoIowa
Wstęp: reakcja aldolowa
Kondensacje krzyżowe
Związki, które mogą ulegać enolizacji, lecz nie są elektrofilowe
Sterowanie reakcjami aldolowymi za pomocą specyficznych równoważników enolu
Specyficzne równoważniki enolu dla pochodnych kwasu karboksylowego
Specyficzne równoważniki enolu dla aldehydów
Specyficzne równoważniki enolu dla ketonów
Reakcja Mannicha
Wewnątrzcząsteczkowe reakcje aldolowe
Podsumowanie równowagowych i sterowanych reakcji aldolowych
Zadania

13. Acylowanie na atomie węgla
Wstęp: porównanie kondensacji Claisena z reakcją aldolowa
Problemy z acylowaniem na atomie węgla
Acylowanie enoli przez estry Krzyżowa kondensacja estrów
Podsumowanie otrzymywania ketoestrów w reakcji Claisena
Wewnątrzcząsteczkowa krzyżowa kondensacja estrowa Claisena
Bezpośrednie C-acylowanie enoli i fenolanów
Acylowanie enamin
Acylowanie enoli w środowisku kwasowym
Acylowanie nukleofilowego atomu węgla (innego niż w enolach i enolanach)
Powstawanie kwasów tłuszczowych  w przyrodzie
Wnioski
Zadania

14. Addycja sprzężona anionów enolanowych
Wstęp: znaczenie addycji sprzężonej jonów enolanowych w syntezie organicznej
Sterowanie termodynamiczne w reakcji addycji sprzężonej jonów enolanowych
Reakcje nukleofili enol(an)owych z elektrofilowymi alkenami
Addycja sprzężona w syntezie pierścieni sześcioczłonowych
Nitroalkany w addycji sprzężonej
Zadania