Tytuł: | Chemia organiczna Część II | | Autor: | Clayden J., Dreeves N., Warren S., Wothers P. | | ISBN: | 978-83-204-3613-6 | | Ilość stron: | 402 | | Data wydania: | 10/2010 | | Format: | 21.0x27.5cm | | Wydawnictwo: | WNT | |
| Cena: | 99.00zł | |
drugiej części ksiązki "Chemia organiczna" na wstępie omówiono podstawowe zagadnienia z dziedziny stereochemii, w tym chiralności, konfiguracji cząsteczki, czynności optycznej, konfiguracji absolutnej, diastereoizomerii i projekcji Fischera, a ponadto konformacji alkanów i cykloalkanów, trwałości pierścieni, izomerii pochodnych cykloheksanu wraz z aspektami względnej reaktywności konformerów.
Głównym tematem tej części podręcznika są najważniejsze typy reakcji chemicznych, a więc reakcje substytucji na przykładzie substytucji nukleofilowej zachodzącej na węglu sp3, substytucji elektrofilowej aromatycznej, reakcje eliminacji jako konkurencyjne do reakcji substytucji nukleofilowej, a ponadto reakcje alkenów oraz różnorodne aspekty addycji nukleofilowej do wiązania podwójnego lub układu sprzężonego.
Na zakończenie tej części książki opisano zagadnienia selektywności reakcji organicznych na przykładzie reakcji chemo-, regio-, i stereoselektywnych, wyjaśniając je na gruncie mechanistycznym. Omówiono na licznych przykładach, głównie związków naturalnych, podstawowe problemy syntezy organicznej na tle omówionych wcześniej zagadnień selektywności reakcji.
Książka przeznaczona dla studentów, doktorantów uniwersytetów i politechnik kierunków chemicznych, oraz pracowników naukowych ośrodków badawczych.
Rozdziały: Wykaz skrótów
1. Stereochemia Pewne związki mogą występować w postaci pary form lustrzanych Zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego jest znane jako czynność optyczna Diastereoizomery to stereoizomery, które nie są enancjomerami Badanie stereochemii związku Rozdzielanie enancjomerów Zadania
2. Substytucja nukleofilowa na nasyconym atomie węgla Substytycja nukleofilowa Budowa a trwałość karbokationów Mechanizmy substytucji nukleofilowych SN1 i SN2 Jak ustalić, który mechanizm (SN1 czy SN2) prowadzi do powstania produktu? Reakcja typu SN2 Grupa odchodząca Nukleofile Nukleofile w reakcji SN2 Porównanie nukleofili i grup odchodzących W nawiązaniu do reakcji: eliminacji i przegrupowania Zadania
3. Analiza konformacyjna Łańcuchy atomowe przyjmują różne konformacje dzięki obrotom wokół wiązań Konformacja i konfiguracja Bariery rotacji Konformacje etanu Konformacje propanu Konformacje butanu Naprężenia pierścieni Szczegółowa analiza konformacji cykloheksanu Podstawione cykloheksany Związki o usztywnionej konformacji Różnice w reaktywności aksjalnie i ekwatorialnie podstawionych pierścieni Cykloheksanon i cykloheksen - pierścienie zawierające atomy węgla o hybrydyzacji sp2 Układ wielopierścieniowy Podsumowanie Zadania
4. Reakcje eliminacji Substytucja nukleofilowa a eliminacja Do eliminacji dochodzi, gdy nukleofil atakuje atom wodoru zamiast atomu węgla Wpływ nukleofili na występowanie reakcji eliminacji i substytucji Mechanizmy reakcji E1 i E2 Budowa związku może sprzyjać reakcji E1 Znaczenie grupy odchodzącej Reakcje E1 mogą być stereoselektywne Reakcje E1 mogą być regioselektywne W stanie przejściowym reakcje eliminacji E2 mają konfigurację antyperiplanarną Reakcje eliminacji E2 mogą być stereo specyficzne Reakcje eliminacji E2 pochodnych cykloheksanu Reakcje eliminacji E2 halogenków winylowych - otrzymywanie alkinów Regioselektywność w reakcjach E2 Układ anion-grupy stabilizujące u możliwia wystąpienie reakcji według mechanizmu E1cB Podsumowanie Zadania
5. Addycja elektrofilowa do alkenów Reakcje alkenów z bromem Utlenianie alkenów do epoksydów Addycja elektrofilowa do niesymetrycznych alkenów Addycja elektrofilowa do dienów Niesymetryczne otwieranie jonów bromoniowych Addycja elektrofilowa do alkenów może być stereo selektywna Tworzenie stereoizomerów w reakcjach addycji elektrofilowej do alkenów Reakcje stereoselektywne z udziałem jonów bromoniowych Reakcje jodo- i bromolaktonizacji Przyłączanie wody do wiązania podwójnego Wnioski Zadania
6. Otrzymywanie i reakcje enoli i jonów enolanowych Czy substancja czysta może być mieszaniną związków? Tautomeria keto-enolowa Budowa zwykłych aldehydów i ketonów Badania równowagi związków karbonylowych z enolami Enolizacja jest katalizowana przez kwasy i zasady Jon enolanowy jako związek pośredni w reakcji katalizowanej zasadą Przegląd różnych rodzajów enoli i jonów enolanowych Trwałe enole Następstwa enolizacji Enole i jony enolanowe w roli pośrednich produktów reakcji Równoważniki trwałych jonów enolanowych Otrzymywanie eterów enoli Reakcje eterów enoli Wnioski Zadania
7. Aromatyczna substytucja elektrofilowa Wstęp: enole i fenole Benzen i jego reakcje z odczynnikami elektrofilowymi Substytucja elektrofilowa w fenolach Aktywujący efekt wolnej pary elektronowej atomu azotu Substytucja elektrofilowa w alkilobenzenach Substytucja w pozycji meta Podstawniki halogenowe (F, Cl, Br i I) Dlaczego niektóre reakcje zatrzymują się na etapie monopodstawienia? Ważne reakcje selektywne Substytucja elektrofilowa w syntezie związków fizjologicznie czynnych
8. Elektrofilowe alkeny Wstęp - elektrofilowe alkeny Sprzężona nukleofilowa addycja do alkenów Reakcje sprzężonej substytucji Epoksydowanie nukleofilowe Nukleofilowa substytucja aromatyczna Mechanizm addycji-eliminacji Nieco chemii farmaceutycznej - otrzymywanie antybiotyku Mechanizm SN1 w reakcji aromatycznej substytucji nukleofilowej - związki diazoniowe Mechanizm reakcji biegnących przez stadium benzynu Atak nukleofilowy na związki typu allilowego Wnioski Zadania
9. Chemoselektywność: reakcje selektywne i reakcje zabezpieczające Selektywność Związki redukujące Redukcje grup karbonylowych Katalityczne uwodornienie Usuwanie grup funkcyjnych Redukcja rozpuszczonymi metalami Grupy funkcyjne mogą różnić się między sobą pod względem termodynamicznym lub kinetycznym Czynniki utleniające Wnioski Zadania
10. Synteza w akcji Wstęp Benzokaina Sacharyna Salbutamol Tyroksyna Muskalur - feromon płciowy muchy domowej Grandisol - feromon płciowy samca kwieciaka bawełnianego Synteza peptydu - chemia karbonylowa w akcji Synteza dofetylidu - leku zwalczającego arytmię serca Rzut oka w przyszłość Zadania
11. Alkilowanie anionów enolanowych Grupy karbonylowe wykazują zróżnicowaną reaktywność Ważne aspekty dotyczące wszystkich reakcji alkilowania Nitryle i nitroalkany mogą ulegać alkilowaniu Wybór elektrofila w procesie alkilowania Litowe enolany związków karbonylowych Procesy alkilowania enolanów litu Zastosowanie specyficznych równoważników enolu w reakcjach alkilowania aldehydów i ketonów Alkilowanie związków β-dikarbonylowych W reakcji alkilowania ketonów występuje problem regioselektywności Enony stanowią rozwiązanie problemu regioselektywności Podsumowanie Zadania
12. Reakcje jonów enolanowych z aldehydami i ketonami: reakcja aIdoIowa Wstęp: reakcja aldolowa Kondensacje krzyżowe Związki, które mogą ulegać enolizacji, lecz nie są elektrofilowe Sterowanie reakcjami aldolowymi za pomocą specyficznych równoważników enolu Specyficzne równoważniki enolu dla pochodnych kwasu karboksylowego Specyficzne równoważniki enolu dla aldehydów Specyficzne równoważniki enolu dla ketonów Reakcja Mannicha Wewnątrzcząsteczkowe reakcje aldolowe Podsumowanie równowagowych i sterowanych reakcji aldolowych Zadania
13. Acylowanie na atomie węgla Wstęp: porównanie kondensacji Claisena z reakcją aldolowa Problemy z acylowaniem na atomie węgla Acylowanie enoli przez estry Krzyżowa kondensacja estrów Podsumowanie otrzymywania ketoestrów w reakcji Claisena Wewnątrzcząsteczkowa krzyżowa kondensacja estrowa Claisena Bezpośrednie C-acylowanie enoli i fenolanów Acylowanie enamin Acylowanie enoli w środowisku kwasowym Acylowanie nukleofilowego atomu węgla (innego niż w enolach i enolanach) Powstawanie kwasów tłuszczowych w przyrodzie Wnioski Zadania
14. Addycja sprzężona anionów enolanowych Wstęp: znaczenie addycji sprzężonej jonów enolanowych w syntezie organicznej Sterowanie termodynamiczne w reakcji addycji sprzężonej jonów enolanowych Reakcje nukleofili enol(an)owych z elektrofilowymi alkenami Addycja sprzężona w syntezie pierścieni sześcioczłonowych Nitroalkany w addycji sprzężonej Zadania
|