Jest to podręcznik chemii organicznej przeznaczony dla studentów wszystkich kierunków studiów biologicznych, tzn. medycyny, farmacji, biologii, rolnictwa itp.

Omawiane zagadnienia są podawane w formie wykładu i nawiązują do praktycznych aspektów chemii organicznej. W książce przedstawiono wszystkie klasy związków organicznych oraz cztery główne rodzaje związków o znaczeniu biologicznym: lipidy, węglowodany, białka i kwasy nukleinowe.

Obecne wydanie to tłumaczenie 12. edycji podręcznika, który cieszy się ogromną popularnością na świecie - zmienione i uaktualnione. Uwzględniono w nim najnowsze osiągnięcia w dziedzinie chemii organicznej.

Przedstawiane tematy ujęto w formie wykładu. Praktyczne aspekty chemii organicznej poparte są licznymi przykładami, a ilustracjewzbogacone kolorem, co z pewnością ułatwia zrozumienie treści. Podane przy każdym rozdziale zadania umożliwią kontrolę przyswojenia wiadomości.

Rozdziały:

1. Wiązania chemiczne i zjawisko izomerii
1.1. Rozmieszczenie elektronów w atomie 
1.2. Wiązania jonowe i kowalencyjne 
1.3. Atom węgla i wiązanie kowalencyjne 
1.4. Wiązania pojedyncze węgiel?węgiel 
1.5. Wiązania kowalencyjne spolaryzowane 
1.6. Wiązania kowalencyjne wielokrotne 
1.7. Wartościowość 
1.8. Zjawisko izomerii 
1.9. Rysowanie wzorów strukturalnych 
1.10. Skrócone wzory strukturalne 
1.11. Ładunek formalny 
1.12. Rezonans 
1.13. Umowy dotyczące strzałek 
1.14. Orbitalowa koncepcja wiązań chemicznych; wiązanie typu sigma 
1.15. Zhybrydyzowane orbitale sp3 atomu węgla 
1.16. Tetraedryczny atom węgla; wiązania w metanie 
1.17. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie budowy szkieletu cząsteczki 
1.18. Klasyfikacja związków organicznych na podstawie rodzaju grupy funkcyjnej 

2. Alkany i cykloalkany; izomeria konformacyjna i geometryczna
2.1. Struktura alkanów 
2.2. Nazewnictwo związków organicznych 
2.3. Reguły nazewnictwa alkanów wg IUPAC 
2.4. Podstawniki alkilowe i fluorowcowe (halogenowe) 
2.5. Zastosowanie reguł IUPAC 
2.6. Występowanie alkanów 
2.7. Właściwości fizyczne alkanów i oddziaływania międzycząsteczkowe 
2.8. Konformacja alkanów 
2.9. Cykloalkany ? nazewnictwo i konformacje 
2.10. Izomeria cis?trans cykloalkanów 
2.11. Podsumowanie wiadomości na temat izomerii 
2.12. Reakcje alkanów 
2.13. Wolnorodnikowy mechanizm fluorowcowania ? reakcja łańcuchowa 

3. Alkeny i alkiny
3.1. Definicja i klasyfikacja 
3.2. Nazewnictwo 
3.3. Kilka informacji o wiązaniach podwójnych 
3.4. Orbitalowy model podwójnego wiązania; wiązanie typu pi 
3.5. Izomeria cis?trans w alkenach 
3.6. Porównanie reakcji addycji (przyłączenia) i substytucji (podstawienia) 
3.7. Reakcje addycji polarnej 
3.8. Addycja niesymetrycznych reagentów do niesymetrycznych alkenów; reguła Markownikowa 
3.9. Mechanizm addycji elektrofilowej do alkenów 
3.10. Wyjaśnienie reguły Markownikowa 
3.11. Równowaga reakcji: co sprawia, że reakcja jest możliwa? 
3.12. Szybkość reakcji: jak szybko przebiega reakcja? 
3.13. Borowodorowanie alkenów 
3.14. Addycja wodoru 
3.15. Reakcje addycji do układów sprzężonych
3.16. Addycje wolnorodnikowe; polietylen 
3.17. Utlenianie alkenów 
3.18. Wiązania potrójne 
3.19. Orbitalowy model wiązania potrójnego 
3.20. Reakcje addycji alkinów 
3.21. Kwasowość alkinów 

4. Węglowodory aromatyczne
4.1. Kilka informacji o benzenie 
4.2. Wzór Kekulégo 
4.3. Rezonansowy model benzenu 
4.4. Orbitalowy model benzenu 
4.5. Wzory benzenu 
4.6. Nazewnictwo związków aromatycznych 
4.7. Energia rezonansu benzenu 
4.8. Podstawienie elektrofilowe związków aromatycznych 
4.9. Mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych 
4.10. Podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień 
4.11. Podstawniki kierujące w pozycje orto, para lub meta 
4.12. Znaczenie efektów kierujących w procesach syntezy 
4.13. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne 

5. Stereoizomeria
5.1. Chiralność i enancjomery 
5.2. Centra chiralności; chiralność (asymetryczność) atomu węgla 
5.3. Konfiguracja i system R?S 
5.4. System E?Z dla izomerów cis?trans 
5.5. Światło spolaryzowane i czynność optyczna 
5.6. Właściwości enancjomerów 
5.7. Wzory rzutowe Fischera 
5.8. Związki o więcej niż jednym centrum chiralności; diastereoizomery 
5.9. Związki mezo; stereoizomery kwasu winowego 
5.10. Stereochemia ? podsumowanie definicji 
5.11. Stereochemia a reakcje chemiczne 
5.12. Rozdzielanie mieszaniny racemicznej 

6. Fluorowcowe związki organiczne; reakcje podstawienia i eliminacji
6.1. Substytucja nukleofilowa 
6.2. Przykłady substytucji nukleofilowej 
6.3. Mechanizmy substytucji nukleofilowej 
6.4. Mechanizm SN2 
6.5. Mechanizm SN1 
6.6. Porównanie mechanizmów SN1 i SN2 
6.7. Dehydrohalogenacja, reakcja eliminacji; mechanizmy E2 i E1 
6.8. Współzawodnictwo reakcji substytucji i eliminacji 
6.9. Wielofluorowcowe pochodne alifatyczne 

7. Alkohole, fenole i tiole
7.1. Nazewnictwo alkoholi 
7.2. Podział alkoholi 
7.3. Nazewnictwo fenoli 
7.4. Wiązanie wodorowe w alkoholach i fenolach 
7.5. Kwasowość i zasadowość ? przegląd 
7.6. Kwasowość alkoholi i fenoli 
7.7. Zasadowość alkoholi i fenoli 
7.8. Dehydratacja alkoholi do alkenów 
7.9. Reakcje alkoholi z halogenowodorami 
7.10. Inne sposoby otrzymywania halogenków alkilowych z alkoholi 
7.11. Alkohole i fenole ? podobieństwa i różnice 
7.12. Utlenianie alkoholi do aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych 
7.13. Alkohole z więcej niż jedną grupą hydroksylową 
7.14. Podstawienie aromatyczne w fenolach 
7.15. Utlenianie fenoli 
7.16. Fenole jako antyoksydanty 
7.17. Tiole ? siarkowe analogi alkoholi i fenoli 

8. Etery i epoksydy
8.1. Nazewnictwo eterów 
8.2. Fizyczne właściwości eterów 
8.3. Etery jako rozpuszczalniki 
8.4. Odczynniki Grignarda; związki metaloorganiczne 
8.5. Otrzymywanie eterów 
8.6. Rozszczepianie eterów 
8.7. Epoksydy (oksirany) 
8.8. Reakcje epoksydów 
8.9. Etery cykliczne 

9. Aldehydy i ketony
9.1. Nazewnictwo aldehydów i ketonów 
9.2. Najważniejsze aldehydy i ketony 
9.3. Synteza aldehydów i ketonów 
9.4. Aldehydy i ketony występujące w naturze 
9.5. Grupa karbonylowa 
9.6. Addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej; przegląd 
9.7. Addycja alkoholi: powstawanie hemiacetali i acetali 
9.8. Addycja wody; hydratacja aldehydów i ketonów 
9.9. Addycja odczynników Grignarda i acetylidów 
9.10. Addycja cyjanowodoru; cyjanohydryny 
9.11. Addycja nukleofili azotowych 
9.12. Redukcja związków karbonylowych 
9.13. Utlenianie związków karbonylowych 
9.14. Tautomeria keto-enolowa 
9.15. Kwasowość atomu wodoru ?; anion enolanowy 
9.16. Wymiana deuterowa w związkach karbonylowych 
9.17. Kondensacja aldolowa 
9.18. Mieszana kondensacja aldolowa 
9.19. Syntezy przemysłowe wykorzystujące kondensację aldolową 

10. Kwasy karboksylowe i ich pochodne
10.1. Nazewnictwo kwasów 
10.2. Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych 
10.3. Kwasowość i stałe kwasowe 
10.4. Co sprawia, że kwasy karboksylowe są kwasami? 
10.5. Wpływ struktury na kwasowość; efekt indukcyjny 
10.6. Przekształcanie kwasów w sole 
10.7. Otrzymywanie kwasów 
10.8. Pochodne kwasów karboksylowych 
10.9. Estry 
10.10. Otrzymywanie estrów; estryfikacja Fischera 
10.11. Mechanizm estryfikacji katalizowanej kwasem; nukleofilowa substytucja w grupie acylowej 
10.12. Laktony 
10.13. Zmydlanie estrów 
10.14. Amonoliza estrów 
10.15. Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda 
10.16. Redukcja estrów 
10.17. Czynniki decydujące o aktywności związków acylowych 
10.18. Halogenki acylowe 
10.19. Bezwodniki kwasowe 
10.20. Amidy  
10.21. Pochodne kwasów karboksylowych ? podsumowanie 
10.22. Wodór ? w estrach; kondensacja Claisena 

11. Aminy i azotowe związki pokrewne
11.1. Podział i budowa amin 
11.2. Nazewnictwo amin 
11.3. Właściwości fizyczne i międzycząsteczkowe oddziaływania amin 
11.4. Otrzymywanie amin; alkilowanie amoniaku i amin 
11.5. Otrzymywanie amin; redukcja związków nitrowych 
11.6. Zasadowość amin 
11.7. Porównanie zasadowości oraz kwasowości amin i amidów 
11.8. Reakcje amin z mocnymi kwasami; sole amin 
11.9. Aminy chiralne jako czynniki rozdziału 
11.10. Acylowanie amin pochodnymi kwasów karboksylowych 
11.11. Czwartorzędowe sole amoniowe 
11.12. Aromatyczne związki diazoniowe 
11.13. Sprzęganie soli diazoniowych; barwniki azowe 

12. Spektroskopia i określanie struktury
12.1. Podstawy spektroskopii 
12.2. Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) 
12.3. Spektroskopia 13C NMR 
12.4. Spektroskopia w podczerwieni 
12.5. Spektroskopia w świetle widzialnym i ultrafiolecie 
12.6. Spektrometria mas 

13. Związki heterocykliczne
13.1. Pirydyna: wiązania i zasadowość 
13.2. Substytucja w pirydynie 
13.3. Inne sześcioczłonowe heterocykle 
13.4. Heterocykle pięcioczłonowe: furan, pirol i tiofen 
13.5. Elektrofilowa substytucja w furanie, pirolu i tiofenie 
13.6. Inne pięcioczłonowe heterocykle: azole 
13.7. Heterocykle pięcioczłonowe w skondensowanych układach z innymi pierścieniami: indole i puryny 

14. Polimery syntetyczne
14.1. Klasyfikacja polimerów 
14.2. Wolnorodnikowa polimeryzacja łańcuchowa 
14.3. Kationowa polimeryzacja łańcuchowa 
14.4. Anionowa polimeryzacja łańcuchowa 
14.5. Polimery stereoregularne; polimeryzacja Zieglera?Natty 
14.6. Polimery dienowe: kauczuk naturalny i syntetyczny 
14.7. Kopolimery 
14.8. Polimeryzacja kondensacyjna: Dacron i nylon 
14.9. Poliuretany i inne polimery otrzymywane w reakcji polimeryzacji kondensacyjnej

15. Lipidy i detergenty
15.1. Tłuszcze stałe i oleje; triestry glicerolu 
15.2. Hydrogenacja (uwodornienie) olejów roślinnych 
15.3. Zmydlanie tłuszczów; mydła 
15.4. Jak działają mydła? 
15.5. Detergenty syntetyczne 
15.6. Fosfolipidy i inne tłuszcze złożone 
15.7. Prostaglandyny, leukotrieny i lipoksyny 
15.8. Woski 
15.9. Terpeny i steroidy 

16. Węglowodany 
16.1. Definicja i klasyfikacja 
16.2. Monosacharydy 
16.3. Chiralność monosacharydów; wzory rzutowe Fischera oraz cukry szeregu D i L 
16.4. Pierścieniowe hemiacetalowe formy monosacharydów 
16.5. Anomeryczne atomy węgla; mutarotacja 
16.6. Piranozowe i furanozowe formy monosacharydów 
16.7. Konformacja piranoz 
16.8. Estrowe i eterowe pochodne monosacharydów 
16.9. Redukcja monosacharydów 
16.10. Utlenianie monosacharydów 
16.11. Tworzenie glikozydów z monosacharydów 
16.12. Disacharydy 
16.13. Polisacharydy 
16.14. Estry fosforanowe cukrów 
16.15. Deoksycukry 
16.16. Aminocukry 
16.17. Kwas askorbinowy (witamina C) 

17. Aminokwasy, peptydy i białka 
17.1. Aminokwasy naturalne 
17.2. Kwasowo-zasadowe właściwości aminokwasów 
17.3. Kwasowo-zasadowe właściwości aminokwasów z więcej niż jedną grupą kwasową lub zasadową 
17.4. Elektroforeza 
17.5. Reakcje aminokwasów 
17.6. Reakcja ninhydrynowa 
17.7. Peptydy 
17.8. Wiązanie disulfidowe (dwusiarczkowe) 
17.9. Białka 
17.10. Pierwszorzędowa struktura białek 
17.11. Logika oznaczania sekwencji 
17.12. Synteza peptydów 
17.13. Drugorzędowa struktura białek 
17.14. Trzeciorzędowa struktura: białka fibrylarne i globularne 
17.15. Czwartorzędowa struktura białka 

18. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
18.1. Ogólna budowa kwasów nukleinowych 
18.2. Składniki kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) 
18.3. Nukleozydy 
18.4. Nukleotydy 
18.5. Pierwszorzędowa struktura DNA 
18.6. Sekwencjonowanie kwasów nukleinowych 
18.7. Chemiczna (laboratoryjna) synteza kwasów nukleinowych 
18.8. Drugorzędowa struktura DNA; podwójna helisa 
18.9. Replikacja DNA 
18.10. Kwasy rybonukleinowe; RNA 
18.11. Kod genetyczny i biosynteza białka 
18.12. Inne ważne biologicznie nukleotydy 

Dodatek 
Energia dysocjacji wybranych wiązań 
Długości wybranych wiązań 
Kwasowość organicznych grup funkcyjnych  
Najważniejsze grupy funkcyjne